故事发生在1884年的英国，伊诺拉（米莉·博比·布朗 Millie Bobby Brown 饰）正准备迎接自己的16岁生日，哪知道在这一天，她的母亲（海伦娜·伯翰·卡特 Helena Bonham Carter 饰）失踪了。大名鼎鼎的名侦探夏洛特福尔摩斯（亨利·卡维尔 Henry Cavill 饰）和麦考夫（山姆·克拉弗林 Sam Claflin 饰）成为了伊诺拉的监护人。面对古灵精怪不受控制的妹妹，两个男人一门心思的想要将她送到专门培养“淑女”的寄宿学校中就读，伊诺拉哪会这样乖乖受人摆布？一言不合之下，她选择了离家出走，只身一人前往伦敦寻找母亲的下落。在旅途中，伊诺拉被卷入了一个非常神秘的案件之中，她化身成为侦探，和自己的哥哥展开了斗智斗勇的较量。
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1997年，用功读书且孝敬寡母的阿霆（陈伟霆 饰）和早早便混社会的阿祥（曾国祥 饰）、阿栋（徐伟栋 饰）是自幼长大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺负，阿祥等人叫来大哥耀文（谭耀文 饰）相助。文哥是黑道响当当的人物，当年曾一夜之间横扫油麻地，但却甘心经营一家小水果摊。见识了文哥的义气，阿霆决心拜入其门下，希望早日赚大钱孝敬父母。经过多年的打拼历练，阿霆逐渐成长为足以独当一面的少壮派人物。他代大老板王波（卢海鹏 饰）收账，由此与富家千金Michelle （诗雅 饰）相识相恋。风光无限的阿霆惹到同门前辈火爆明（林利 饰），不仅遭到残酷毒打，连恋情也出现转机。这一事件促使他的内心世界以及黑道格局发生天翻地覆的变化……