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李子勇Thomas（林保怡／陈健朗饰）出生贫穷，年轻时为赚取母亲（张慧仪饰）的医药费，拼命打工赚钱，认识了同在茶餐厅打工的少女方小薇Sammy（周家怡／谈善言饰），自此变成好朋友。茶餐厅老板（秦沛／艾威饰）分配Thomas到比利时进行走私名表的生意，因一个重大的错误在比利时留了二十年，并结识了出生入死的红颜知己Judy（李思函饰）。四年前，Thomas返回香港跟Sammy一起开办餐厅，并重遇在比利时结识，何乐儿Joyce（卫诗雅／杨偲泳饰），二人一拍即合，很快便走在一起。Thomas及后发现Joyce与一名为胡启源（陈奂仁／黄定谦饰）亦已拍拖八年，并与一名人妻梁淑媛Catherine（伍咏薇饰）育成子（岑珈其饰）。六人关系扑朔迷离。命运让他们的人生交错，相遇，相识，相处，相分到重遇，纠缠一辈子的爱恨，换来一声叹息。
叹息桥影片的精彩影评
四个地方高中生为考大学来到东京，正赶上进步人士为废除保守派的“建国纪念日”举行游行，两代人的观念碰撞在一起。四人在对女孩的追逐中产生了强烈的性欲。他们在和大竹老师吃饭时，其他顾客唱起军歌，而大竹则唱起了春歌。当晚，大竹自杀了，中村恰好看到但没有阻止挽救，而是高唱“诞生了一个平民”。为大竹守灵的晚上，一众高中生唱起了春歌怀念大竹。第二天，四个学生护送女生回家，产生了强奸她们的幻想，又有一个女生今田加入了他们的行列，唱起春歌。当资产阶级女生眉子举办反战民谣集会的时候，今田、中村等人也去了，并展开了一场民谣与春歌的大会战。当中村对眉子说曾在幻想中强奸了她们时，眉子接受挑战。大家一起来到考场大教室，男生们高唱着春歌，向眉子扑去。日本春歌被某些评论家认为是启蒙民众、歌唱幻想、摆脱痛苦生活的象征。而片中的春歌和放纵欲望的相关情节，还带着战后民主主义思想的余韵，而新一代年轻人的反抗方式则遵从着个人欲望的规则，并带着无政府主义的色彩。同美国嬉皮运动一样，日本年轻人也以“性”为武器，向保守前辈进行攻击，春歌就是其中一种手段。然而，也正如现实生活中，这种反抗的盲目性并不能导致实质性的社会改变一样，影片结尾的一段超现实主义的强奸道出了这一代年轻人彷徨虚幻的心态。