萨巴斯丁(莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰)和凯瑟琳(莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰)本来是两个家庭的孩子,因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏,如果萨巴斯丁输了,他的豪华跑车将归凯瑟琳所有;如果他赢了,凯瑟琳将要为他提供一夜服务。这个游戏就是,萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮(瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰)搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩,但是对于安妮,却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称,要把童贞留到新婚夜。对于这次有难度的猎艳行动,萨巴斯丁当然全力以赴,然而让他意外的是,游戏变得越来越复杂,超出了他的预计。
富家子张泰林(张智霖 饰)在偶然之下结识了俏护士邝美宝(刘心悠 饰),两人堕入爱河,但其后泰林却逐渐发现美宝的另一面:多疑、善妒、控制欲强兼有轻微的暴力倾向。泰林难以忍受提出分手,但依然受到美宝的跟踪。美宝在医院偶遇泰林前女友慧欣(苟芸慧 饰),得知泰林不为人知的秘密,而此时泰林与母亲介绍相亲的女孩晴晴(叶熙祺 饰)的关系越加亲密。一次巧遇,美宝与泰林公开对质他的秘密,原来这场疯狂爱情才刚刚开始……