1950年代,美国女性的社会地位表面看来有了明显提高,然而在如威斯理般著名的女子大学里,教师们教授学生,仍是一切围绕将来的好姻缘打转,并不鼓励她们主动获取自己感兴趣的知识,也不注重培养她们的心里素质。美丽成熟的凯瑟琳(朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰)大学毕业,怀揣理想和热情来到该学校担 任艺术史教师时,便因想散播自由的种子碰壁连连。然而因为风趣、率直、热情、渊博,凯瑟琳很快赢得了学生们的喜爱,她的几个学生,想同男孩一样干出一番事业的琼(朱丽娅·斯蒂尔斯 Julia Stiles 饰)、活泼好动的丽薇(玛吉·吉伦哈尔 Maggie Gyllenhaal 饰)等,也慢慢地展露出真性情。然而,另一名学生贝蒂(克斯汀·邓斯特 Kirsten Dunst 饰)要结婚的消息,又将自由浪漫的氛围打破。
死于东京皇家饭店电梯里的美国黑人青年被人发现后,警方展开调查,从死者遗物中,知晓其名叫焦尼,并推断其来日目的是为找寻生母。根据种种线索,警方来到某温泉,发现知情人已被杀害,但还是知晓了知名服装设计师八杉恭子(冈田茉莉子)当年曾与一美国黑人士兵在此同居之事,遂派警官栋居(松田优作)前去美国向纽约警察肖夫坦(乔治•肯尼迪)求证。求证过程中,栋居陷入历史记忆与民族情结中,几欲将眼前的美国人尤其肖夫坦与当年在日本犯下罪行的刽子手混为一谈,但终回复理智完成了任务,将八杉恭子圈定为凶手,而八杉恭子不过也是历史的受害者。